Le trajet en voiture de Manhattan à travers le Queens vous donnera l’occasion d’observer la transformation panoramique des gratte-ciel et du béton en champs et en espaces verts lorsque vous entrez dans Long Island. Vous passerez devant le célèbre bâtiment du Long Island Duck avant d'arriver à la célèbre glamour Southampton, la plus ancienne des villes des Hamptons. Vous pouvez même apercevoir des célébrités comme Jerry Seinfeld, Paris Hilton, David Letterman et Steven Spielberg se promener. Promenez-vous dans la rue principale, digne d'une photo, avant de descendre dans le quartier historique et le port.
Ensuite, visitez l’un des plus anciens et des meilleurs vignobles de Southampton, où vous pourrez déguster différents vins délicieux. Le prochain arrêt, Sag Harbor, est un petit village riche en histoire. Promenez-vous dans le port et observez les yachts au bord de l'eau. Arrêtez-vous dans les magasins d'antiquités ou dans les boutiques du vieux monde pour faire du shopping vintage. Après le déjeuner, il y aura un arrêt aux magasins Tanger Outlets pour faire d'autres achats, avant une arrivée en soirée à New York.