Je privé dagtrip naar Siena en San Gimignano begint met een handige pick-up service bij je hotel in Florence. Je maakt vervolgens een mooie rit door de Chianti regio, een van de mooiste landschappen ter wereld.
Je bezoekt het oude centrum van Siena met het centrale plein "Il Campo" dat wereldwijd bekend staat om de Palio, de beroemde paardenrace die twee keer per zomer rond het plein gaat. Piazza del Campo wordt gedomineerd door het rode Palazzo Pubblico en zijn toren, Torre del Mangia. Het Burgerlijk Paleis, gebouwd tussen 1297 en 1310, huisvest net zoals het Palazzo Vecchio in Florence nog steeds de stadskantoren. Vanaf de binnenplaats kun je de Torre del Mangia en het Museo Civico met de Sala del Mappamondo en de Sala della Pace bereiken. Je ziet de reusachtige Maestà en het ruiterportret van Guidoriccio da Fogliano van Simone Martini en de Allegorieën van een Goede en Slechte Regering van Ambrogio Lorenzetti, ooit beschouwd als de belangrijkste cyclus van wereldlijke schilderijen uit de Middeleeuwen.
De kathedraal van Siena ligt op een steenworp afstand van Piazza del Campo. Dit gotische gebouw bevat schatten van Pisano, Donatello en Michelangelo en fresco's van Pinturicchio. Het indrukwekkende exterieur en interieur zijn versierd met wit en groen-zwart marmer in afwisselende lijnen - zwart en wit zijn de symbolische kleuren van Siena. Eenmaal binnen kun je de indrukwekkendste en mooiste schat van de kathedraal bekijken: de vloer, die versierd is met oude mozaïeken die een verhalend meesterwerk vormen. Bezichtig ook de prachtige fresco's van Pinturicchio en de jonge Rafaël in de Piccolomini bibliotheek.
Na je bezoek aan Siena gaat de tour verder naar San Gimignano, de kleine middeleeuwse stad op een heuveltop omringd door muren. San Gimignano is vooral beroemd om zijn grote aantal torens. Tegenwoordig staan er nog "slechts" 14 torens overeind, maar in de hoogtijdagen van de stad waren het er maar liefst 72; dit is waarom San Gimignano ook wel "het middeleeuwse Manhattan" wordt genoemd. De stad is in 1990 door UNESCO uitgeroepen tot werelderfgoed. Je waant je er echt terug in de tijd en je kunt genieten van uitstekende lokale specialiteiten, waaronder saffraan en witte wijn: de Vernaccia di San Gimignano.