De Quinta da Regaleira, die een van de meest raadselachtige monumenten van Sintra is, kreeg haar naam in 1840 nadat zij was gekocht door de barones van Regaleira, die er haar zomerhuis van maakte.

Jaren later, rond 1882, werd de Quinta verkocht aan de Braziliaanse miljonair António Augusto de Carvalho Monteiro, die de plaats volledig opnieuw inrichtte door er de belangrijkste symbolen van de Portugese natie aan toe te voegen en het aan te passen aan de Manoelino-stijl. Het project stond onder leiding van de Italiaan Luigi Manini die er een romantische en extravagante plek van maakte, met weelderige tuinen, meren, grotten en mysterieuze raadselachtige symbolen. De werken waren klaar in 1910 en Monteiro heeft hier enkele jaren gewoond.

In 1942 werd de Quinta verkocht aan de miljonair Waldemar D'Orey die in het paleis enkele wijzigingen aanbracht en er tot het einde van zijn dagen met zijn gezin bleef wonen. De erfgenamen van D'Orey verkochten het paleis aan het bedrijf Aoki Corpration, dat de plek gedurende enkele jaren gesloten hield.

De gemeenteraad van Sintra kocht het eigendom in 1988 en het wordt nu beheerd door de Stichting Cultursintra. Een bezoek aan dit monument, dat door UNESCO is uitgeroepen tot werelderfgoed, mag op je route door Sintra, op 40 minuten van Lissabon, niet ontbreken. Wandelen door de ontelbare tuinen versierd met fonteinen, standbeelden, grotten en kronkelpaadjes, kennismaken met de ondergrondse tunnels en het fantastische interieur van het paleis is een unieke ervaring.